Lewison mula berlakon pada usia 5 tahun. Selepas memberikan namanya kepada ejen filem dan TV Dallas, beliau mendapat peranan pertamanya sebagai Joshua di Barney & Friends , yang mana beliau muncul dalam pelbagai episod dan video dari 2008 hingga 2011. [3] [7] Sejak itu, beliau telah berlakon dalam pelbagai siri TV, filem TV, dan filem. Ini termasuklah memainkan watak sebagai anak lelaki Adam Sandler dalam filem 2014, Men, Women & Children . [3] Beliau juga memainkan versi muda watak utama Hoagie, yang dilakonkan oleh Ed Helms, dalam filem komedi 2018 Tag . [8]

Peranan terbesarnya setakat ini ialah pelakon utama sebagai Ben Gross dalam rancangan Netflix 2020 Mindy Kaling Never Have I Ever . [9]